大家好~UP我又来做实验啦~ヾ(。￣□￣)ツ

今天有机化学合成实验要制备的东西大家都很熟悉，就是常用的酸碱指示剂——甲基橙。

甲基橙（methyl orange）是一种很有用的酸碱指示剂，它通过对氨基苯磺酸的重氮化反应以及重氮盐与N,N-二甲苯胺的醋酸盐，在弱酸介质中来偶联合成。相关知识比较复杂，也很枯燥，于是就不多说啦。

反应过程如下：

这次需要的仪器比较简单，烧杯，温度计（100度），布氏漏斗，抽滤瓶，还有一套加热装置和抽滤泵。

不过药品的话不是那么好搞得到，而且也比较危险...对氨基苯磺酸晶体，亚硝酸钠晶体（致癌），N,N-二甲苯胺（致癌，易爆炸），浓盐酸（强腐蚀性），5%氢氧化钠溶液（强腐蚀性），乙醇（95%），无水乙醚，冰醋酸（一定的腐蚀性），淀粉-碘化钾试纸，pH试纸。

建议穿上白大褂，戴上口罩和手套进行操作，实验期间会有刺激性气味和类似樟脑丸的气味产生，为了自身和他人的安全，建议在通风环境下完成实验。

那么，实验开始。

首先是重氮盐的制备。

在一小烧杯里加入10mL5%的氢氧化钠溶液以及约2g的对氨基苯磺酸晶体，温热搅拌溶解。

无水对氨基苯磺酸张这样的↑

如果不好溶解可以再加一点氢氧化钠。但是别煮沸了。

另外取0.8g的亚硝酸钠溶于6mL水中，缓慢加入上述烧杯里，并用冰盐浴冷却至0~5℃（千万别超过8℃）。

加入后颜色就变黄了。

将3ml浓盐酸与10ml水配成盐酸溶液，在不断搅拌的情况下换换滴入上述混合液中，仍然控制温度在0~5℃。

加入盐酸后颜色又更黄了。

滴加完毕后，用淀粉-碘化钾试纸检验亚硝酸钠是否过量，以2~3秒才变蓝为佳（如果过量需加入少许尿素中和）。

仍继续放置在冰盐浴中15min，以保证反应完全。

在放置的过程中，混合液会分层。

之后是偶联反应。

在小烧杯内加入1.25mL的N,N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸并混合均匀。在不断搅拌的情况下加入上述正在冷却的重氮盐溶液中。

这管子里就是N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合物，味道好极了！（稍微加热一下就能爆炸了....）

加入后就变成一滩姨妈色的混合液了。

嗯，还冒着泡呢。

加完后继续搅拌10min，然后缓慢加入5%~10%的氢氧化钠溶液使混合物的pH=9~10。

加入氢氧化钠会变黄，这是甲基橙由pH变化而产生颜色上的变化。

由于酸性过强，我加了差不多28mL氢氧化钠才让颜色稍微变得不那么姨妈了。

这会儿变黄了。

这时，粗制的甲基橙晶体会以细粒状的沉淀析出。

将反应物在沸水浴上加热5min，冷却至室温，再加冰水浴冷却，使晶体完全析出。

加热完后就变成这种鸡尾酒的样子了。

搅拌了一下。

之后减压抽滤，并依次用少量水、乙醇、乙醚冲洗晶体。抽干晶体内的液态水。

抽滤完之后就变成这个样子了，这就是甲基橙粗产物。

最后一步就是纯化。

由于不能加入活性炭去除一些杂质，故这一步并不是重结晶，而是复结晶，目的是纯化产物。

取大约25ml去离子水，加入4~5滴5%氢氧化钠溶液，将上面得到的粗产物加热溶解（如果不够可适当再加入一些去离子水，直至产物完全溶解，但不能使溶液沸腾）。

溶解后是这个样子的。

静置一段时间，就有片状的晶体析出啦。

嗯，鲜艳的姨妈色。

溶解完毕后冷却至室温，按上述减压抽滤方法再进行一次抽滤，即可得到橙色的小叶片状的甲基橙晶体。

部分参考资料：

甲基橙

重氮化合物

偶联反应

至此，本次实验就结束啦。鞠躬~

PS：up每周都有一次有机化学实验，如果ACer们喜欢的话我每周都能来一发噢！

PSP：部分药品过于危险，如需尝试请遵医嘱。

相关联动——玩物的化学实验室第一期：ac431704

对了，上期的那位小受，今天穿实验服了！

我们下期再见！！

【玩物的化学实验室】甲基橙的制备