写在前面：

不知道这个会不会有人来看，不过还是试着先做一期吧。( ・O・)ノ⌒●

大家好，我是爱的玩物，一个普通的up主（阿卡林）。由于这学期奇葩的课程安排，于是玩物我心血来潮想把一些有趣的东西分享给众ACer。我学的是化学专业。这专业游走于理论知识和动手实验之间，是一门比较综合的学科，嗯，想学好它也不容易，不用功就容易挂科（像我一样）。在实验室里也时常会有既危险又有趣的事，从腐蚀性、剧毒或者重金属药品再到高压钢瓶和液氮，嘛，如果想活得好一点就别去玩它们....up毕竟是个苦逼本科生，做专题的目的是希望分享有趣的事儿，当然也欢迎吐槽家和小剧场哦！

话不多说，进入今天的正题。

有机化学里，烯烃是一类合成材料工业的基本原料。对于实验室里制备烯烃，一般采取醇脱水和卤代烷脱卤化氢的方法。

一般认为，醇催化脱水的过程是一个通过碳正离子中间体进行的单分子消去反应（E1）。

本次实验是在浓硫酸催化条件下，将环己醇脱水制备环己烯。

相关方程式如下：

做这个实验需要一套蒸馏装置（包括一个电热套、直形冷凝管、蒸馏头、牛角管、水银温度计），几个升降台，一个包有石棉绳的刺形分馏柱，分液漏斗，50mL圆底烧瓶和一些锥形瓶。

相关的药剂有环己醇，浓硫酸，食盐，无水氯化钙，5%碳酸钠溶液。

建议穿上白大褂，戴上口罩进行操作，不然副反应产生的醚类和烯烃聚合物会让你产生不适感，产物环己烯也有中等毒性。尽量选择在通风环境下进行。

先像上图一样搭好实验装置。保证各仪器能很好地接在一起。

在50mL的圆底烧瓶里加入15mL的环己醇。最好取完先拿一个塞子盖上，小分子有机物都易挥发。

在烧瓶里加入1mL的浓硫酸。此时建议用滴管慢加，由于浓硫酸的强氧化性和碳化作用，因此要边加边慢摇。尽量混合并且使溶液颜色不要太深。此时的浓硫酸在瓶底，如不混合并降温一下，一会儿功夫就能使反应物碳化严重。

全部连成的时候应该是这个样子的。

反应对温度的控制有要求，因为在反应时醇水/醇烯/烯水易形成共沸物。我们要尽量使醇留在烧瓶内，而使最多的烯被蒸出。注意水银温度计的位置，水银珠的上头与蒸馏头的支管口相平即可。

这个是直行冷凝管，是一种基础的冷凝装置。两头接有橡胶管，下头（黄管）通上自来水，并从上头（白管）发出。适当控制流速，可以良好地冷却蒸馏出来的产物并且节约大量的水。

牛角管下接一锥形瓶，是收集产物的装置，外部再套一个加了水的烧杯，起到冷却作用。

在蒸馏前一定要加2粒沸石，以防暴沸。注意不要让烧瓶触碰到电热套，以防烧裂。不接触的目的是采用空气浴加热。

中火加热一会儿，由于反应和碳化，液体颜色会加深并产生一些碳化的固体。正常回流开始后升温，观察温度计示数，控制在90度以下并且能蒸出产物即可。

在烧瓶内只剩下少量残液并且冒出白雾的时候，停止加热。烧瓶里已经一团黑了。

像这样，在收集产物的锥形瓶里加入一些食盐，大概1~2g就够。塞上空心塞振荡一下，若食盐完全溶解则再加入少许，直到不溶为止（食盐的溶解速度基本不随温度改变而改变，因此溶解速度相对会慢一点）。之后加入5%的碳酸钠溶液，中和里面残留的酸，可以先用pH试纸测下pH，再慢慢加入直到中性为止。此时若食盐完全溶解则不必再加。

将溶液完全转入分液漏斗，振荡后放气，重复几次。静置。

根据相关物理常数，产物环己烯在上层。故在分层明显后，可以将下层液放出（多放了一些上层液也没关系，但不能留下层液）。上层液通过分液漏斗上面的口子倒入一个小的磨口锥形瓶。

往锥形瓶里加入3~4g的无水氯化钙固体，塞上空心塞。每过几分钟振摇一次，总吸附时间大概要30min。若溶液仍不澄清，则再加入少许氯化钙。过多的氯化钙会吸附产物，因此溶液达到澄清即可。

用一个塞上棉花的漏斗把产物转入一个25mL的茄形烧瓶中，加入两粒沸石。

按照上图搭建蒸馏装置，先用加入少量水的烧杯接收前馏分。

用水浴加热，可以直接调大火。温度计位置不变，收集80~85度的馏分。当水银温度计达到80度时，改用一个带刻度的试管来接收产物。当温度计温度下降到70度以下时，说明产物已经蒸完，实验可以停止。

产物环己烯应为无色澄清液体，有特殊的香味。

部分参考资料：

消去反应E1

环己醇

环己烯

至此，本次实验就结束啦。鞠躬~

PS：up每周都有一次有机化学实验，如果ACer们喜欢的话我每周都能来一发噢！

PSP：部分药品过于危险，如需尝试请遵医嘱。

【玩物的化学实验室】环己烯的制备